Odeslat svou dobrou práci do znalostní báze je jednoduché. Použijte níže uvedený formulář

Studenti, postgraduální studenti, mladí vědci, kteří využívají znalostní základnu ve svém studiu a práci, vám budou velmi vděční.

Vloženo na http://www.allbest.ru/

• 1. Obecné informace
• 3. Získání limonenu
• 4. Fyzikální vlastnosti
• 5. Chemické vlastnosti
• 6. Aplikace limonenu

1. Obecné informace

Limonen patří do skupiny nezmýdelnitelných lipidů, které nejsou hydrolyzovány v kyselém a alkalickém prostředí. Obvykle se dělí na 2 velké podtřídy: steroidy a terpeny. . Steroidy jsou přítomny především v živočišných tkáních, zatímco terpeny jsou přítomny především v rostlinných tkáních. Steroidy a terpeny jsou vytvořeny ze stejných izoprenových fragmentů a patří do kategorie izoprenoidů.

Terpeny zahrnují skupinu sloučenin, která zahrnuje jak polyisoprenové uhlovodíky obecného vzorce (C 5 H 8) n, tak jejich deriváty obsahující kyslík - alkoholy, aldehydy a ketony. Samotné uhlovodíky se nazývají terpenické a jejich deriváty se nazývají terpenoidy. Isoprenové jednotky v terpenech jsou spojeny hlava-ocas:

Mohou mít acyklickou a cyklickou strukturu. Terpeny obsahující dvě isoprenové skupiny se nazývají monoterpeny. Diterpeny obsahují čtyři isoprenové skupiny, triterpeny - šest isoprenových skupin, tetraterpeny - osm isoprenových skupin. Pokud existují tři isoprenové skupiny, pak se jedná o seskviterpeny. Terpeny mohou být mono-, bi- nebo polycyklické.

Limonen je uhlovodík, který je typickým představitelem monocyklických terpenů. Existuje ve formě dvou opticky aktivních forem - enantiomerů D-limonenu (( R) - enantiomer) a L-limonen (( S) - enantiomer) a ve formě racemické směsi, která byla dříve považována za jednu látku, která se nazývala dipenten. Strukturu limonenu stanovil E.E. Wagnera v roce 1895 (obr. 1).

(1) (2)

Obrázek 1. Strukturní vzorce L-limonenu (1) a D-limonenu (2)

Systematický název pro limonen:

l-methyl-4-isopropenylcyklohexen. Protože molekula limonenu je založena na uhlíkovém skeletu p-menthanu, nazývá se limonen také 1,8-n-mentadien (obr. 2).

Obrázek 2. Strukturní vzorec para-menthanu

Triviální názvy pro limonen jsou R-limonen a S-limonen, dipenten (pro racemickou směs)

limonen monocyklický terpen syntetický

2. Přírodní zdroje limonenu

Terpeny se nacházejí v esenciálních olejích rostlin (máta, citron, levandule, pelargónie a další), pryskyřici jehličnatých stromů a v mléčné šťávě kaučukovníků.

Limonen se nachází v mnoha éterických olejích (citrusové silice obsahují až 90 % d-limonenu). Spolu s pinenem se nachází v citronovém oleji, až 60 % v celerovém oleji, až 40 % v kmínovém oleji. Nachází se také téměř ve všech citrusech a mnoha dalších esenciálních olejích: citron, mandarinka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, kmín, kopr, fenykl, petržel, erigeron, orthodon. V terpentýnu z pryskyřice borovice lesní Pinus silvestris obsahuje 4-6% dipentenu. Terpentýn - těkavý produkt destilace pryskyřice - je směs terpenových uhlovodíků. Nejvíce ze všeho obsahuje b-pinen - až 70%. Kromě toho terpentýn obsahuje monocyklické terpeny β-pinen, limonen a karen a také malá množství jiných terpenů.

3. Získání limonenu

Syntetický limonen se vyrábí několika způsoby. Z isoprenu jako výsledek reakce syntézy dienu při jeho zahřátí (obr. 3):

Obrázek 3. Schéma pro získání limonenu (dipentenu)

Pyrolýza β-pinenu může sloužit jako další způsob získání syntetického limonenu.

Dipenten byl syntetizován z terpinhydrátu a b-terpineolu odstraněním vody hydrogensíranem draselným nebo z kyseliny gama-karboxypimelové podle metody Perkina ml.; tato metoda je také metodou pro syntézu b-terpineolu (obr. 4):

Obrázek 4. Schéma pro získání dipentenu

Rostlinný limonen se získává frakční destilací směsí terpenů vzniklých při jejich izolaci z citrusových silic.

Limonen vzniká in vivo z geranylfosfátu cyklizací intermediárního karbokationtu (obr. 5):

Obrázek 5. Schéma tvorby limonenu in vivo

4. Fyzikální vlastnosti

Limonen (1,8-n-mentadien), hrubý vzorec: C 10 H 16, molekulová hmotnost 136,24, má formu bezbarvé, těkavé, ve vodě nerozpustné kapaliny s příjemnou citrónovou vůní. Pohotově rozpouštějme v nepolárních organických rozpouštědlech: alkohol, mastné a minerální oleje, petrolej, aceton, dimethylsulfoxid, diethylether. Existuje ve formě optických izomerů, jejichž fyzikálně-chemické konstanty jsou téměř stejné: bod tání: - 74,35 °C, bod varu 175,5-176,5 °C; hustota: 0,84 g/cm3 (při 20 °C); relativní redukční faktor n D 20 1,4746; otočení roviny polarizace [a] D20 =±126,3°; tlak páry (20 °C) 139,6 Pa; bod vzplanutí 42 °C, bod vznícení 237 °C; LD 50 pro (+) - limonen 5 g/kg (krysy, orálně).

5. Chemické vlastnosti

Limonen je nenasycený uhlovodík, proto má chemické vlastnosti charakteristické pro nenasycené uhlovodíky.

Limonen snadno oxiduje na vzduchu; Cílenou oxidací v allylové poloze cyklohexenového jádra lze získat karvon.

V průmyslu se však karvon syntetizuje z limonenu nitrosací nitrosylchloridem s následnou hydrolýzou vzniklého karvonoximu. Z karvonu lze limonen získat prostřednictvím dihydrokarveolu (obr. 6):

Obrázek 6. Schéma transformace l-limonen na karvon a karvon na d-limonen

(+) - limonen a (-) - limonen jsou při tepelné expozici relativně stabilní: při zahřátí na 250-400 °C se nepřeměňují na jiné uhlovodíky, ale pouze postupně racemizují za vzniku dipentenu.

Praskání limonenu a dipentenu při 500-700°C (průchod výparů přes horký kovový povrch) vede k isoprenu.

Limonen a dipenten v přítomnosti minerálních kyselin jsou hydratovány za vzniku terpineolu a terpinhydrátu, během katalytické hydrogenace se mění na n-menthan, během dehydrogenace na n-cymen.

Obrázek 7. Schéma konverze d-limonenu na n-cymen

Při úplné hydrataci dipentenu v kyselém prostředí vzniká podle Markovnikovova pravidla dvojsytný alkohol Turpin, jehož přípravek ve formě hydrátu se používá jako expektorans při chronické bronchitidě.

Obrázek 5. Schéma hydrogenace a hydratace limonenu

6. Aplikace limonenu

Limonen se díky svým rozmanitým vlastnostem používá v celé řadě průmyslových odvětví. D-limonen (( R) - enantiomer) má výraznou citrusovou vůni a používá se jako vůně v parfumerii a při výrobě aromat. Vůně L-limonenu (( R) - enantiomer) připomíná vůni jehličí, tento enantiomer se používá i jako vůně. Je součástí mnoha parfumérských produktů, šamponů, pracích a čisticích prostředků, rozpouštědel - v každodenním životě i v práci. d-Limonene se používá k odmašťování kovů před průmyslovým lakováním, v domácí chemii např. k čištění dřevěných povrchů, k odstraňování mastnoty z pokožky rukou. Je to vynikající ekologická alternativa k toxickým a nebezpečným rozpouštědlům a ropným produktům, jako jsou: aceton, benzen, butyl cellosolve, toluen, trichlorethylen, xylen, methylethylketon, lakový benzín atd.

Čisticí prostředky na bázi d-limonenu mají přirozenou citrusovou vůni, zanechávají svěží vůni, a co je důležité, jsou biologicky odbouratelné. Již dlouho je známo, že vůně citrusových plodů je velmi užitečná pro navození dobré nálady a obecně má uklidňující účinek na nervový systém.

Ruští vědci ochránili patent na použití přísady v průmyslu alkoholických nápojů ke zlepšení kvality alkoholických nápojů ve formě komplexu éterických olejů, který obsahuje d-limonen. Použití takového aditiva podle autorů umožňuje získat vodku se zvýšeným stimulačním a tonizujícím účinkem, bez nepříjemného „výparového“ zápachu po konzumaci, snižuje závažnost syndromu kocoviny a obecně oslabuje škodlivé účinky alkoholu na organismus.

S pomocí d-limonenu vyvinuli tuzemští farmakologové metodu pro snížení hepatotoxicity léků jako je paracetamol, kofein, fenacytin, které se v lidských játrech metabolizují na aktivní metabolity, tzn. látky, které játra snadno zpracovávají. V důsledku lékařských, biochemických studií byla získána data o hormonálně regulujícím účinku d-limonenu, který podporuje detoxikaci estrogenu indukcí syntézy příslušných enzymů v játrech. To naznačuje, že tato látka může být účinná v prevenci a léčbě rakoviny prsu a dalších tkání.

Mechanismus biologického působení D-limonenu spočívá v inhibici aktivace prokarcinogenů na cytochromu P-450 a schopnosti této látky zvyšovat hladinu redukovaného glutathionu v těle, o kterém je známo, že se podílí na konjugaci aktivního produkty prokarcinogenů. Podrobnější studie prokázaly, že D-limomen není schopen inhibovat všechny izoformy jaterního cytochromu P-450, ale pouze cytochromy P4501A1 / 2 a P4502E1, tzn. jsou to ty izoformy hemoproteinu, které se podílejí na biologické aktivaci paracetamolu na hepatotoxický produkt u lidí. Že. kombinované použití paracetamolu a D-limonenu může významně snížit hepatotoxické vlastnosti analgetika. Kromě paracetamolu se na cytochromech P450A1A1 / 2 a P4502E1 aktivují léky jako fenacetin, kofein, chlorzoxazon, theofylin, chinolin, chinoxalin, antipyrin, isoniazid, halothan atd. na aktivní hepatotoxické karcinogeny (a některé halogeny polyaromatické látky, polycyklické aromatické uhlovodíky, nitrososloučeniny), organická rozpouštědla (tetrachlorid uhlovodíkový, benzen, toluen, aceton, anilin, styren), alkoholy (ethanol, propanol, butanol, pentanol). Hepatotoxický účinek všech těchto sloučenin může být blokován D-limonenem.

Seznam použitých zdrojů

1. Tyukavkina, N.A. Bioorganická chemie: Učebnice. - 2. vyd., přepracováno. a doplňkové / NA. Tyukavkina, Yu.I. Baukov. - M.: Medicína, 1991. - 528 s.: nemoc.

2. Limonen. Z Wikipedie, otevřené encyklopedie. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/limonene

3. Pinen. Z Wikipedie, otevřené encyklopedie. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/pinene

4. Karrer, P. Kurz organické chemie. Překlad z německé 13. revize. a doplňkové vydání. Ed. M.N. Kolosová / P. Karrer. - Leningrad: Státní vědeckotechnické nakladatelství chemické literatury, 1960. - 1216 s.

5. Sidorov, I.I. Technologie přírodních silic a syntetických aromatických látek / I.I. Sidorov, N.A. Turysheva, L.P. Faleeva, E.I. Jasyukevič. - M.: Lehký a potravinářský průmysl, 1984. - 368 s.

6. Kheifits, L.A. Vůně a další produkty pro parfumerii: Ref. Ed. / L.A. Kheifits, V.M. Dashunin. - M.: Chemie, 1994. - 256 s.

7. Limonen. URL: http://www.ximuk.ru/encyklopedia/2322.html

8. Kasparov, G.N. Základy výroby parfumerie a kosmetiky. - 2. vyd., přepracováno. a doplňkové / G.N. Kasparov. - M.: Agropromizdat, 1988. - 287 s.: ill.

9. Pletnev, M.Yu. Kosmetické a hygienické prostředky. / M.Yu Pletněv. - M.: Chemie, 1990. - 272 s.: ill.

10. Wright, R.H. Věda o čichu. Překlad z angličtiny L.G. Bulavina a T.A. Nikolská. Upravil a s předmluvou N.P. Naumov. / R.Kh. Wright. - M.: Mir, - 1966. - 224 s.

11. Přísada do alkoholických nápojů. Patent Ruské federace.

12. Způsob získání léčiva se sníženou hepatotoxicitou. Patent Ruské federace. Autoři: Bobkov Yu.G., Tikhonov A.V., Shcherbakov V.M., Volodarsky V.I. Číslo patentu 2071333. Datum zveřejnění: 1. 10. 1997 URL: http://ru-patent. info/20/70-74/2071333.html

Hostováno na Allbest.ru

...

Podobné dokumenty

Nomenklatura esterů. Klasifikace a složení bazických esterů. Základní chemické vlastnosti, výroba a použití butylacetátu, benzoového aldehydu, anisaldehydu, acetoinu, limonenu, jahodového aldehydu, ethylformiátu.

prezentace, přidáno 20.05.2013


Koncept alkoholů řady p-mentan. Způsob výroby terpinhydrátu za použití směsi kyseliny sírové a p-toluensulfonové jako hydratačního činidla. Příprava terpineolu z limonenu přes terpinylacetát. Asymetrické atomy uhlíku isopulegolu.

test, přidáno 22.11.2013


Pojem a názvosloví fenolů, jejich základní fyzikální a chemické vlastnosti, charakteristické reakce. Metody získávání fenolů a rozsah jejich praktické aplikace. Toxické vlastnosti fenolu a povaha jeho negativního dopadu na lidské tělo.

semestrální práce, přidáno 16.03.2011


Hlavní fyzikální a chemické vlastnosti mědi, obecné informace o způsobu získávání, hlavní oblasti použití. Hlavní fyzikální a chemické vlastnosti železa a nízkouhlíkových ocelí, obecné informace o způsobu získávání, hlavní oblasti použití.

test, přidáno 26.01.2007


Distribuce zinku v přírodě, jeho průmyslová těžba. Suroviny pro výrobu zinku, způsoby jeho výroby. Hlavní minerály zinku, jeho fyzikální a chemické vlastnosti. Rozsah zinku. Obsah zinku v zemské kůře. Těžba zinku v Rusku.

abstrakt, přidáno 12.11.2010


Hledání kovu v přírodě, charakterizace jeho typických minerálů. Způsoby získávání a oblast použití. Fyzikální a chemické vlastnosti jeho alotropních modifikací. Uhlík je hlavním legujícím prvkem. Popis syntézy oxidů železa (II) a (III).

semestrální práce, přidáno 24.05.2015


Základní fyzikální a chemické vlastnosti, technologie získávání berylia, jeho přítomnost v přírodě a oblasti praktického použití. Sloučeniny berylia, jejich příprava a výroba. Biologická role tohoto prvku. Slitiny berylia, jejich vlastnosti.

abstrakt, přidáno 30.04.2011


Hořčík jako prvek hlavní podskupiny druhé skupiny, třetí perioda s atomovým číslem 12, jeho základní fyzikální a chemické vlastnosti, stavba atomu. Rozšíření hořčíku, sloučeniny a oblasti jejich praktického použití. Regenerace buněk.

abstrakt, přidáno 18.04.2013


Anglický přírodovědec, fyzik a chemik Henry Cavendish je objevitel vodíku. Fyzikální a chemické vlastnosti prvku, jeho obsah v přírodě. Hlavní způsoby získávání a oblasti použití vodíku. Mechanismus působení vodíkové bomby.

prezentace, přidáno 17.09.2012


Historie objevu stroncia. Nález v přírodě. Získávání stroncia aluminotermickou metodou a jeho skladování. fyzikální vlastnosti. Mechanické vlastnosti. Atomové charakteristiky. Chemické vlastnosti. Technologické vlastnosti. Oblasti použití.

Olya Lichacheva

Krása je jako drahý kámen: čím jednodušší, tím vzácnější :)

Obsah

Často na regálech obchodu najdete kosmetické výrobky, domácí chemikálie, insekticidy s citrusovými vůněmi. Tohoto účinku je dosaženo díky speciální složce - d-limonenu. Látka je čirá tekutina extrahovaná z kůry citrusových plodů. Pro své pozitivní vlastnosti má široké využití v průmyslové výrobě. I když jeho zařazení do kategorie karcinogenních a alergických látek zůstává kontroverzní. Dozvíte se vše o látce limonen – co to je, zda je užitečné nebo škodlivé, kde se používá.

Látka limonen

E. Wagner v roce 1895 stanovil strukturní strukturu limonenu, uhlovodíku patřícího do skupiny terpenů, 1-methyl-4-isopropenylcyklohexen-1. Tato bezbarvá látka existuje jako dva aktivní izomery: racemická směs a enantiomery. Přidělte D-limonen (s citrusovou vůní) a L-limonen (s vůní jehličí). Jiné názvy pro tuto látku: terpenový uhlík, citronový extrakt, terpen.

Kde je obsaženo

Při odpovědi na otázku: limonen - co to je, měli byste zvážit, jak se tato látka extrahuje a kde je obsažena. D-limonen je vonná složka citrusových plodů. Jeho koncentrace je zvláště vysoká ve slupce (citron, pomeranč, limetka, grapefruit), ve šťávě s dužinou a je až 90 %. Kromě toho se terpen nachází v terpentýnu z borovicové pryskyřice (až 5 %) a olejů:

• celer až 60 %;
• kmín až 40 %;
• esenciální (neroli, bergamot, fenykl);

Citronový extrakt lze získat přirozeně (odstředěním a frakční parní destilací) i synteticky (z geraniolu). Výsledkem je čirá, viskózní kapalina se silným citrónovým zápachem. Látka je ve vodě nerozpustná, ale v dobrém kontaktu s ethanolem.

Případně

Terpenový uhlovodík se používá jako aromatická vůně do parfémů, kosmetiky, pracích prostředků, čisticích prostředků, hygienických prostředků, léků. Zahrnuje šampony, balzámy, rozpouštědla. Hmota má odmašťovací vlastnost, proto se používá v odlakovačích na odstranění mastnoty z kovu před lakováním. Limonen je důstojnou náhradou toxických ropných produktů, rozpouštědel, jako je toluen, aceton, methyl, benzen. Produkty domácí péče na jeho bázi mají příjemnou vůni, jsou biologicky odbouratelné, šetrné k životnímu prostředí.

V Rusku byl chráněn patent na použití komplexu olejů obsahujících d-limonen při výrobě alkoholických nápojů. Díky tomu mají alkoholické výrobky tonizující účinek a neobsahují zápach "dýmu". Farmakologové také neopomněli terpen, který může snížit hepatotoxicitu léků, jako je fenacetin, paracetamol, kofein. Pro léčebné účely se tato látka používá také jako:

• tření;
• koupele;
• požití;
• stříkání.

Limonen v kosmetice

Protože limonen je vynikajícím rozpouštěčem tuků, terpenový uhlík působí v kosmetickém průmyslu jako alternativa k nebezpečným alkoholům. Citronový extrakt prodlužuje trvanlivost léků díky svým antibakteriálním vlastnostem a také jim dodává lehké jehličnaté nebo citrusové aroma, působí jako repelent.

Prospěšné vlastnosti

Koncentrace citronového extraktu v kosmetice je nevýznamná (ne více než 0,01 %), proto je v seznamu složek uvedena jako poslední. Terpenový uhlík má mnohostranné vlastnosti:

	Popis	Kde je obsaženo
odmašťování	odstranění přebytečného tuku z pokožky	krém, tonikum, pleťová voda, šampon
antibakteriální	dezinfikuje stafylokoky, streptokoky, meningokoky, bacily tuberkulózy; bojuje s plísněmi.	produkty domácí péče
aromatizace	dodává příjemnou vůni	osvěžovače, deodoranty
repelent	Odpuzuje hmyz a drobné škůdce	prostředky ochrany proti pakomárům, komárům, molům.

V jaké kosmetice se nachází

Limonen se používá v mnoha oblastech, zejména při výrobě kosmetických přípravků, parfémů, čisticích prostředků. Látka dodává příjemnou vůni a chuť. Terpenové produkty by měly být skladovány na chladném a suchém místě. Tyto zahrnují:

Typ produktu	Funkce limonenu v kosmetice
sprchový gel	antibakteriální
zubní pasta	aromatizace
Toaletní voda
klimatizace	osvěžuje, dodává příjemnou vůni
	dezinfikuje, odstraňuje přebytečný tuk
	aktivuje oxidační a redukční procesy, rozjasňuje pleť

D-limonen

Jarrow Formulas Olej z pomerančové kůry Doplněk stravy d-Limonene. Droga stimuluje detoxikaci enzymů v játrech a zlepšuje imunitu. Lék se užívá denně během jídla nebo po jídle, 1 kapsle. Pokud se současně objeví žaludeční nevolnost, je lepší odmítnout doplňky stravy. D-Limonene zakoupíte ve specializovaných odděleních, lékárnách a internetových obchodech. Cenové rozpětí za 60 kapslí v Moskvě a Petrohradu je od 760-2000 rublů. Nákupem více balení můžete ušetřit na nákladech.

Koncentrace limonenu ( Limonen) v kosmetice nepřesahuje 0,01 %, proto je uveden jako jedna z posledních složek v seznamu.

Vlastnosti limonenu používaného v kosmetice:

aromatický . Limonene dodává kosmetickým a hygienickým výrobkům svěží, lehkou citrusovou nebo borovicovou vůni.

rozpouštění . Limonen výborně rozpouští tuky, a proto se používá při výrobě kosmetiky jako neškodná alternativa k alkoholům.

Dezinfekční prostředek. Limonen účinně bojuje proti houbovým a bakteriálním mikroorganismům, plísním, roztočům, pomáhá čistit pokožku a chrání kosmetiku před poškozením.

Limonen je účinný repelent, protože nejen odpuzuje, ale také zabíjí mnoho hmyzu, proto je součástí složení mastí, sprejů, které chrání před kousnutím hmyzem.

Jaká kosmetika obsahuje limonen?

• Krémy na obličej a tělo
• Pleťové vody
• Tonika
• Opalovací přípravky
• Šampony, kondicionéry
• Dekorativní kosmetika
• Výrobky na holení
• Mýdlo, pěna do koupele, sprchový gel
• Dekorativní kosmetika
• Rtěnky, balzámy na rty

Použití kosmetiky s limonenem je nežádoucí:

• se zvýšenou citlivostí kůže
• se sklonem k alergiím, zejména na citrusové a jehličnaté složky

Co se limonen nachází v kosmetice?

Limonen je látka příbuzná terpenovým uhlovodíkům. Poprvé byl izolován z esenciálního oleje z pomerančové kůry již v polovině 19. století. Zpočátku se vědci domnívali, že limonen má mnoho různých izomerních variant, protože tento aromatický prvek se nacházel v esenciálních olejích z bergamotu, kmínu, citronu, máty, petržele, fenyklu, borovice a mnoha dalších rostlin, a dokonce těmto variantám dali různá jména. Pak ale došli k závěru, že existují pouze dvě odrůdy limonenu – jeden se nachází v citrusových olejích a voní po citrónové svěžesti a druhý, který voní jako jehličí, se získává z terpentýnu a jehličnatých olejů (mimochodem, termín „terpeny“ pochází z latinského výrazu Oleum Terebinthinae, což znamená „terpentýn“).

Limonene je oblíbená aromatická vůně pro kosmetiku, parfémy, hygienu a prací prostředky a léky. Navzdory odchylkám ve své chuti je limonen obvykle označován jako izomer s vůní citronu.

Limonen je pro své odmašťovací vlastnosti nepostradatelný v odlakovačích na nehty a v odstraňovačích mastnoty z pokožky rukou. Vzhledem k současným trendům šetrnosti k životnímu prostředí se stává velmi populární používat v domácí péči přípravky, které zanechávají svěží, přirozenou citrusovou vůni. A limonen v tom také pomáhá, zejména proto, že jeho aroma dokáže vytvořit dobrou náladu.

Odkud pochází limonen pro kosmetiku?

Limonen lze získat přirozeně a synteticky. Vzhledem k tomu, že citrusové esenciální oleje mohou obsahovat až 90 % limonenu, lze jej extrahovat pomocí odstřeďování a frakční parní destilace. V průmyslovém měřítku se však limonen nejčastěji získává synteticky – z geraniolu, chemicky působícího na jeho uhlovodíkový řetězec.

Výsledkem je viskózní, čirá, bezbarvá kapalina se silným citrónovým zápachem, která je zcela nerozpustná ve vodě, ale snadno přichází do styku s etanolem.

Limonen vyvolává obavy z alergenicity a karcinogenity. Studie však ukázaly, že limonen pravděpodobně nezpůsobuje alergie než jiné příchutě, včetně příchutí přírodního citrusového původu.

Co se týče karcinogenity, podle Mezinárodní agentury pro výzkum rakoviny je limonen klasifikován jako látka z udržitelné bezpečnostní zóny a není klasifikován jako karcinogen. Kromě toho probíhají studie o pozitivních účincích limonenu na tělo u určitých typů nádorů.

Číslo dílu CAS: 5989-27-5

Číslo EINECS: 5989-27-5

Popis

D-limonen je rozšířený terpenový uhlovodík, který je hlavní složkou oleje z pomerančové kůry (až 80-90 %). Nachází se také téměř ve všech citrusech a mnoha dalších esenciálních olejích: citron, mandarinka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, kmín, kopr, fenykl, petržel, erigeron, orthodon. d-Limonen se získává frakční destilací směsí terpenů vzniklých při jejich izolaci z citrusových silic. V současné době roční produkce d-limonenu ve světě dosahuje 70 tisíc tun a nadále rychle roste.

Jedná se o optický izomer L-limonenu, dříve nebyly odděleny a byly považovány za jednu látku dipenten. Společně tyto izomery způsobují zápach terpentýnové gumy. Na rozdíl od D-Limonene Odour L-limonen má výraznou vůni jehličí, tento enantiomer se také používá jako parfém. Jsou diskutovány jeho možné karcinogenní vlastnosti L-limonenu.

Navzdory mnoha pochvalným článkům o přirozenosti přípravku v koncentrované „komerční formě“ je d-limonen nebezpečný, kromě pálení na kůži a sliznicích vyvolává alergické reakce. Obecně se v současné době jeho účinek na tělo v průmyslových koncentracích rovná acetonu. S koncentrovaným výrobkem se ale spotřebitel nesetká a v ředěném je nejbezpečnější. Další výhodou oproti průmyslovým rozpouštědlům je jejich rychlá a úplná biologická odbouratelnost. Stále je však nebezpečný pro životní prostředí a je to látka klasifikovaná jako hořlavá kapalina (páry smíchané se vzduchem), která se může vznítit a explodovat.

Na podporu svých slov cituji z bezpečnostního listu pro tuto látku.

Hlavní předností produktu je příjemná citronová vůně, která vytváří iluzi jeho bezpečnosti, a velmi široká škála sloučenin, které je schopen rozpustit.

Rozpustný v alkoholu, mastných a minerálních olejích, petroleji, acetonu, dimethylsulfoxidu, diethyletheru, nerozpustný ve vodě, propylenglykol, glycerin.

Fyzikální vlastnosti d-limonenu

Specifikace pro d-limonen

Výhody d-limonenu

vynikající rozpouštědlo pro tuky, vosky, pryskyřice, plasty, ropné produkty;

přírodní vonná látka s příjemnou vůní (pro výrobu parfémových kompozic, vůní a potravinářských příchutí);

meziprodukty v chemické syntéze (terpinhydrát, terpineol, karvon, flotační činidla);

repelent;

antioxidant;

dezinfekční prostředek;

prostředek pro zesvětlení pokožky. d-Limonene lze použít v čisté formě, která je nebezpečná, dobře se mísí s jinými rozpouštědly a lze jej snadno emulgovat za vzniku vodou ředitelných čističů.

aplikace

d-Limonene se používá v celé řadě průmyslových odvětví díky svým rozmanitým vlastnostem. Je součástí mnoha parfumérských produktů, šamponů, pracích a čisticích prostředků, rozpouštědel - v každodenním životě i v práci. V odstraňování žvýkaček či nálepek z kovových, dřevěných nebo plastových povrchů snad nemá konkurenci. d-Limonene se používá k odmašťování kovů před průmyslovým lakováním, v domácí chemii např. k čištění dřevěných povrchů, k odstraňování mastnoty z pokožky rukou. Je to vynikající alternativa k životnímu prostředí šetrná k toxickým a nebezpečným rozpouštědlům a ropným produktům, jako jsou: aceton, benzen, butyl cellosolve, toluen, trichlorethylen, xylen, methylethylketon, lakový benzín, ale stojí přesně 30krát více než tato rozpouštědla a jak jsem psal dříve, má toxicitu, která se maskuje jako příjemná vůně.

Zajímavé je použití d-limonenu jako insekticidu. Vzniklo, když profesor entomologie z Ohio University Fred Hink objevil smrtící bleší jedy v pomerančových slupkách. D limonen zabíjí dospělý hmyz, jeho larvy a vajíčka,“ říká.

Vědeckotechnický pokrok vedl na jedné straně k výraznému zlepšení komfortu života lidí, na druhé straně se negativně podepsal na stavu životního prostředí a lidského zdraví. V důsledku toho vznikl vědecký směr nazvaný „zelená chemie“, jehož cílem je učinit chemický průmysl a jeho produkty co nejbezpečnější pro lidské zdraví a životní prostředí.

Příroda má skutečně neomezené zdroje látek a sloučenin, které mohou ovlivnit lidský život. Některé z nich se stávají skutečnými zdroji nových nápadů ve výrobě domácích a průmyslových chemikálií, parfumerii a kosmetice, potravinářském a farmaceutickém průmyslu.

Jednou z takových látek je d-limonen. Jedná se o rozšířený terpenový uhlovodík, který je hlavní složkou oleje z pomerančové kůry (až 80-90 %). Nachází se také téměř ve všech citrusech a mnoha dalších esenciálních olejích: citron, mandarinka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, kmín, kopr, fenykl, petržel, erigeron, orthodon. d-Limonen se získává frakční destilací směsí terpenů vzniklých při jejich izolaci z citrusových silic. V současné době roční produkce d-limonenu ve světě dosahuje 70 tisíc tun a nadále rychle roste.

INCI: Limonene
Číslo CAS: 5989-27-5
Číslo EINECS: 5989-27-5
FEMA: 2633
Hrubý vzorec: C10H16
Molekulová hmotnost: 136,24
Bod varu: 175,5 °C
Hustota: 0,84 g/cm3 (při 20 °C)
Vzhled: Čirá, bezbarvá kapalina
s příjemnou citrusovou vůní.
Rozpustný v alkoholu, mastných a minerálních olejích, petroleji, acetonu, dimethylsulfoxidu, diethyletheru, nerozpustný ve vodě, propylenglykol, glycerin.

D-Limonene je široce používán v průmyslu díky svým rozmanitým chemickým vlastnostem a příjemné pomerančové vůni:

vynikající rozpouštědlo pro tuky, vosky, pryskyřice, plasty, ropné produkty;

přírodní vonná látka s příjemnou vůní (pro výrobu parfémových kompozic, vůní a potravinářských příchutí);

meziprodukty v chemické syntéze (terpinhydrát, terpineol, karvon, flotační činidla);

repelent;

antioxidant;

dezinfekční prostředek;

prostředek pro zesvětlení pokožky. d-Limonene lze použít neředěný, dobře se mísí s jinými rozpouštědly a lze jej snadno emulgovat za vzniku vodou rozpustných čisticích prostředků.

d-Limonene se používá v celé řadě průmyslových odvětví díky svým rozmanitým vlastnostem. Je součástí mnoha parfumérských produktů, šamponů, pracích a čisticích prostředků, rozpouštědel - v každodenním životě i v práci. V odstraňování žvýkaček či nálepek z kovových, dřevěných nebo plastových povrchů snad nemá konkurenci. d-Limonene se používá k odmašťování kovů před průmyslovým lakováním, v domácí chemii např. k čištění dřevěných povrchů, k odstraňování mastnoty z pokožky rukou. Je to vynikající ekologická alternativa k toxickým a nebezpečným rozpouštědlům a ropným produktům, jako jsou: aceton, benzen, butyl cellosolve, toluen, trichlorethylen, xylen, methylethylketon, lakový benzín atd.

Čisticí prostředky na bázi d-limonenu mají přirozenou citrusovou vůni, zanechávají svěží vůni, a co je důležité, jsou biologicky odbouratelné. Kromě oblasti chemikálií pro domácnost je široce používán v parfumerii a kosmetice. Současný trend používání bio produktů přispívá k rostoucí oblibě přírodních citrusových vůní. Již dlouho je známo, že vůně citrusových plodů je velmi užitečná pro navození dobré nálady a obecně má uklidňující účinek na nervový systém.

Zajímavé je použití d-limonenu jako insekticidu. Vzniklo, když profesor entomologie z Ohio University Fred Hink objevil smrtící bleší jedy v pomerančových slupkách. "Možná jsou to jediné dostupné přírodní insekticidy, které zabíjejí dospělý hmyz, jeho larvy a vajíčka," říká.

Ruští vědci ochránili patent na použití přísady v průmyslu alkoholických nápojů ke zlepšení kvality alkoholických nápojů ve formě komplexu éterických olejů, který obsahuje d-limonen. Použití takového aditiva podle autorů umožňuje získat vodku se zvýšeným stimulačním a tonizujícím účinkem, bez nepříjemného „výparového“ zápachu po konzumaci, snižuje závažnost syndromu kocoviny a obecně oslabuje škodlivé účinky alkoholu na organismus.

S pomocí d-limonenu vyvinuli tuzemští farmakologové metodu pro snížení hepatotoxicity léků jako je paracetamol, kofein, fenacytin, které se v lidských játrech metabolizují na aktivní metabolity, tzn. látky, které játra snadno zpracovávají. V důsledku lékařských, biochemických studií byla získána data o hormonálně regulujícím účinku d-limonenu, který podporuje detoxikaci estrogenu indukcí syntézy příslušných enzymů v játrech. To naznačuje, že tato látka může být účinná v prevenci a léčbě rakoviny prsu a dalších tkání.

Níže uvedené tabulky zdůrazňují několik oblíbených použití d-limonenu. Informace o doporučeném dávkování mohou být použity jako vodítko pro vývoj účinných směsí.

Studie karcinogenity a genotoxicity d-limonenu ukázaly, že se nachází v „zóně stabilní bezpečnosti“. Jeho účinek je přibližně stejný jako účinek kyseliny kávové z každodenní konzumace kávy. Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) klasifikuje d-limonen jako třídu 3, což znamená, že není klasifikován jako karcinogen.

Díky svým jedinečným vlastnostem našel d-limonen široké uplatnění v různých průmyslových odvětvích. Úsilím chemiků, biologů, lékařů a vědců jiných odborností se nepochybně rozšíří rozsah použití této úžasné přírodní látky a náš svět kolem nás se stane příjemnějším, harmoničtějším a bezpečnějším.