Štýl Leko. Čo je limonén – vlastnosti a zdravotné prínosy Štruktúrny vzorec limonénu
Odoslanie dobrej práce do databázy znalostí je jednoduché. Použite nižšie uvedený formulár
Študenti, postgraduálni študenti, mladí vedci, ktorí pri štúdiu a práci využívajú vedomostnú základňu, vám budú veľmi vďační.
Uverejnené dňa http://www.allbest.ru/
- 1. Všeobecné informácie
- 3. Získanie limonénu
- 4. Fyzikálne vlastnosti
- 5. Chemické vlastnosti
- 6. Aplikácia limonénu
1. Všeobecné informácie
Limonén patrí do skupiny nezmydelniteľných lipidov, ktoré nie sú hydrolyzované v kyslom a zásaditom prostredí. Zvyčajne sa delia na 2 veľké podtriedy: steroidy a terpény. . Steroidy sú prítomné hlavne v živočíšnych tkanivách, zatiaľ čo terpény sú prítomné hlavne v rastlinných tkanivách. Steroidy a terpény sú vytvorené z rovnakých izoprénových fragmentov a patria do kategórie izoprenoidov.
Terpény zahŕňajú skupinu zlúčenín, ktorá zahŕňa ako polyizoprénové uhľovodíky so všeobecným vzorcom (C 5 H 8) n, tak ich deriváty obsahujúce kyslík - alkoholy, aldehydy a ketóny. Samotné uhľovodíky sa nazývajú terpenické a ich deriváty sa nazývajú terpenoidy. Izoprénové jednotky v terpénoch sú spojené hlava-chvost:
Môžu mať acyklickú a cyklickú štruktúru. Terpény obsahujúce dve izoprénové skupiny sa nazývajú monoterpény. Diterpény obsahujú štyri izoprénové skupiny, triterpény - šesť izoprénových skupín, tetraterpény - osem izoprénových skupín. Ak existujú tri izoprénové skupiny, potom sú to seskviterpény. Terpény môžu byť mono-, bi- alebo polycyklické.
Limonén je uhľovodík, ktorý je typickým predstaviteľom monocyklických terpénov. Existuje vo forme dvoch opticky aktívnych foriem - enantiomérov D-limonénu (( R) - enantiomér) a L-limonén (( S) - enantiomér) a vo forme racemickej zmesi, ktorá bola predtým považovaná za jednu látku, ktorá sa nazývala dipentén. Štruktúru limonénu stanovil E.E. Wagnera v roku 1895 (obr. 1).
(1) (2)
Obrázok 1. Štrukturálne vzorce L-limonénu (1) a D-limonénu (2)
Systematický názov limonénu:
1-metyl-4-izopropenylcyklohexén. Keďže molekula limonénu je založená na uhlíkovom skelete p-mentánu, limonén sa nazýva aj 1,8-n-mentadién (obr. 2).
Obrázok 2. Štruktúrny vzorec para-mentánu
Triviálne názvy pre limonén sú R-limonén a S-limonén, dipentén (pre racemickú zmes)
limonén monocyklický terpén syntetický
2. Prírodné zdroje limonénu
Terpény sa nachádzajú v esenciálnych olejoch rastlín (mäta, citrón, levanduľa, pelargónie a iné), živici ihličnatých stromov a v mliečnej šťave kaučukovníkov.
Limonén sa nachádza v mnohých éterických olejoch (citrusové silice obsahujú až 90 % d-limonénu). Spolu s pinénom sa nachádza v citrónovom oleji, až 60 % v zelerovom oleji, až 40 % v rascovom oleji. Nachádza sa tiež takmer vo všetkých citrusoch a mnohých ďalších esenciálnych olejoch: citrón, mandarínka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, rasca, kôpor, fenikel, petržlen, erigeron, orthodon. V terpentíne zo živice borovice lesnej Pinus silvestris obsahuje 4-6% dipenténu. Terpentín – prchavý produkt destilácie živice – je zmesou terpénových uhľovodíkov. Najviac zo všetkého obsahuje b-pinén - až 70%. Okrem toho terpentín obsahuje monocyklické terpény β-pinén, limonén a karén, ako aj malé množstvá iných terpénov.
3. Získanie limonénu
Syntetický limonén sa vyrába niekoľkými spôsobmi. Z izoprénu ako výsledok reakcie syntézy diénu pri jeho zahrievaní (obr. 3):
Obrázok 3. Schéma získania limonénu (dipenténu)
Pyrolýza β-pinénu môže slúžiť ako ďalší spôsob získania syntetického limonénu.
Dipentén sa syntetizoval z terpinhydrátu a b-terpineolu odstránením vody hydrogénsíranom draselným alebo z kyseliny gama-karboxypimelovej podľa metódy Perkina ml.; táto metóda je tiež metódou syntézy b-terpineolu (obr. 4):
Obrázok 4. Schéma získania dipenténu
Rastlinný limonén sa získava frakčnou destiláciou zmesí terpénov vzniknutých pri ich izolácii z citrusových esenciálnych olejov.
Limonén vzniká in vivo z geranylfosfátu cyklizáciou intermediárneho karbokationu (obr. 5):
Obrázok 5. Schéma tvorby limonénu in vivo
4. Fyzikálne vlastnosti
Limonén (1,8-n-mentadién), hrubý vzorec: C10H16, molekulová hmotnosť 136,24, má formu bezfarebnej, prchavej, vo vode nerozpustnej kvapaliny s príjemnou citrónovou vôňou. Ľahko rozpúšťajme v nepolárnych organických rozpúšťadlách: alkohol, mastné a minerálne oleje, petrolej, acetón, dimetylsulfoxid, dietyléter. Existuje vo forme optických izomérov, ktorých fyzikálno-chemické konštanty sú takmer rovnaké: teplota topenia: - 74,35 ° C, teplota varu 175,5-176,5 ° C; hustota: 0,84 g/cm3 (pri 20 °C); relatívny redukčný faktor n D 20 1,4746; rotácia roviny polarizácie [a] D20 = ± 126,3°; tlak pary (20 °C) 139,6 Pa; bod vzplanutia 42°C, bod vznietenia 237°C; LD50 pre (+) - limonén 5 g/kg (potkany, orálne).
5. Chemické vlastnosti
Limonén je nenasýtený uhľovodík, preto má chemické vlastnosti charakteristické pre nenasýtené uhľovodíky.
Limonén ľahko oxiduje na vzduchu; Cielenou oxidáciou v alylovej polohe cyklohexénového jadra možno získať karvón.
V priemysle sa však karvón syntetizuje z limonénu nitrozáciou nitrozylchloridom, po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného karvónoxímu. Z karvónu možno limonén získať cez dihydrokarveol (obr. 6):
Obrázok 6. Schéma transformácie l-limonén na karvón a karvón na d-limonén
(+) - limonén a (-) - limonén sú relatívne stabilné pri tepelnom vystavení: pri zahriatí na 250 - 400 ° C sa nemenia na iné uhľovodíky, ale iba postupne racemizujú za vzniku dipenténu.
Praskanie limonénu a dipenténu pri 500-700°C (prechádzanie pár cez horúci kovový povrch) vedie k izoprénu.
Limonén a dipentén sa v prítomnosti minerálnych kyselín hydratujú za vzniku terpineolu a terpínhydrátu, počas katalytickej hydrogenácie sa menia na n-mentán, počas dehydrogenácie na n-cymén.
Obrázok 7. Schéma konverzie d-limonénu na n-cymén
Pri úplnej hydratácii dipenténu v kyslom prostredí vzniká podľa Markovnikovovho pravidla dvojsýtny alkohol Turpin, ktorého prípravok vo forme hydrátu sa používa ako expektorans pri chronickej bronchitíde.
Obrázok 5. Schéma hydrogenácie a hydratácie limonénu
6. Aplikácia limonénu
Limonén sa vďaka svojim rôznorodým vlastnostiam používa v širokej škále priemyselných odvetví. D-limonén (( R) - enantiomér) má výraznú citrusovú vôňu a používa sa ako vôňa v parfumérii a pri výrobe aróm. Vôňa L-limonénu (( R) - enantiomér) pripomína vôňu ihličia, tento enantiomér sa používa aj ako vôňa. Je súčasťou mnohých parfumérskych produktov, šampónov, pracích a čistiacich prostriedkov, rozpúšťadiel - v každodennom živote aj v práci. d-Limonene sa používa na odmasťovanie kovov pred priemyselným lakovaním, v domácich chemikáliách, napríklad na čistenie drevených povrchov, na odstraňovanie mastnoty z pokožky rúk. Je to vynikajúca ekologická alternatíva k toxickým a nebezpečným rozpúšťadlám a ropným produktom, ako sú: acetón, benzén, butyl cellosolve, toluén, trichlóretylén, xylén, metyletylketón, lakový benzín atď.
Čistiace prostriedky na báze d-limonénu majú prirodzenú citrusovú vôňu, zanechávajú sviežu vôňu a čo je dôležité, sú biologicky odbúrateľné. Už dlho sa uznáva, že vôňa citrusových plodov je veľmi užitočná na vytvorenie dobrej nálady a vo všeobecnosti má upokojujúci účinok na nervový systém.
Ruskí vedci si chránili patent na použitie aditíva v priemysle alkoholických nápojov na zlepšenie kvality alkoholických nápojov vo forme komplexu éterických olejov, ktorý obsahuje d-limonén. Podľa autorov použitie takejto prísady umožňuje získať vodku so zvýšeným stimulačným a tonizujúcim účinkom, bez nepríjemného „výparového“ zápachu po konzumácii, znižuje závažnosť syndrómu kocoviny a vo všeobecnosti oslabuje škodlivé účinky alkoholu na organizmus.
S pomocou d-limonénu domáci farmakológovia vyvinuli metódu na zníženie hepatotoxicity liekov ako paracetamol, kofeín, fenacytín, ktoré sa v ľudskej pečeni metabolizujú na aktívne metabolity, t.j. látky, ktoré sú ľahko spracované pečeňou. Ako výsledok lekárskych, biochemických štúdií boli získané údaje o hormonálnom regulačnom účinku d-limonénu, ktorý podporuje detoxikáciu estrogénu indukciou syntézy vhodných enzýmov v pečeni. To naznačuje, že táto látka môže byť účinná pri prevencii a liečbe rakoviny prsníka a iných tkanív.
Mechanizmus biologického pôsobenia D-limonénu spočíva v inhibícii aktivácie prokarcinogénov na cytochróme P-450 a schopnosti tejto látky zvyšovať hladinu redukovaného glutatiónu v organizme, o ktorom je známe, že sa podieľa na konjugácii aktívnych produkty prokarcinogénov. Podrobnejšie štúdie ukázali, že D-limomén nie je schopný inhibovať všetky izoformy pečeňového cytochrómu P-450, ale iba cytochrómy P4501A1 / 2 a P4502E1, t.j. sú to tie izoformy hemoproteínu, ktoré sa podieľajú na biologickej aktivácii paracetamolu na hepatotoxický produkt u ľudí. To. kombinované použitie paracetamolu a D-limonénu môže významne znížiť hepatotoxické vlastnosti analgetika. Okrem paracetamolu sa na cytochrómoch P450A1A1/2 a P4502E1 aktivujú lieky ako fenacetín, kofeín, chlórzoxazón, teofylín, chinolín, chinoxalín, antipyrín, izoniazid, halotán atď. na aktívne hepatotoxické karcinogény (ako aj niektoré halogény polyaromatické látky, polycyklické aromatické uhľovodíky, nitrózozlúčeniny), organické rozpúšťadlá (tetrahydrouhľovodík, benzén, toluén, acetón, anilín, styrén), alkoholy (etanol, propanol, butanol, pentanol). Hepatotoxický účinok všetkých týchto zlúčenín môže byť blokovaný D-limonénom.
Zoznam použitých zdrojov
1. Tyukavkina, N.A. Bioorganická chémia: Učebnica. - 2. vyd., prepracované. a dodatočné / NA. Tyukavkina, Yu.I. Baukov. - M.: Medicína, 1991. - 528 s.: chor.
2. Limonén. Z Wikipédie, voľnej encyklopédie. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/limonene
3. Pinén. Z Wikipédie, voľnej encyklopédie. URL: http://ru. wikipedia.org/wiki/pinene
4. Karrer, P. Kurz organickej chémie. Preklad z nemeckej 13. revízie. a dodatočné vydaniach. Ed. M.N. Kološová / P. Karrer. - Leningrad: Štátne vedecko-technické nakladateľstvo chemickej literatúry, 1960. - 1216 s.
5. Sidorov, I.I. Technológia prírodných silíc a syntetických aromatických látok / I.I. Sidorov, N.A. Turysheva, L.P. Faleeva, E.I. Yasyukevič. - M.: Svetlý a potravinársky priemysel, 1984. - 368 s.
6. Kheifits, L.A. Vône a iné produkty pre parfumériu: Ref. Ed. / L.A. Kheifits, V.M. Dashunin. - M.: Chémia, 1994. - 256 s.
7. Limonén. URL: http://www.ximuk.ru/encyklopedia/2322.html
8. Kasparov, G.N. Základy výroby parfumérie a kozmetiky. - 2. vyd., prepracované. a dodatočné / G.N. Kašparov. - M.: Agropromizdat, 1988. - 287 s.: ill.
9. Pletnev, M.Yu. Kozmetické a hygienické prostriedky. / M.Yu. Pletnev. - M.: Chémia, 1990. - 272 s.: ill.
10. Wright, R.H. Veda o čuchoch. Preklad z angličtiny L.G. Bulavina a T.A. Nikolskaja. Upravil a s predslovom N.P. Naumov. / R.Kh. Wright. - M.: Mir, - 1966. - 224 s.
11. Prísada do alkoholických nápojov. Patent Ruskej federácie.
12. Spôsob získania lieku so zníženou hepatotoxicitou. Patent Ruskej federácie. Autori: Bobkov Yu.G., Tikhonov A.V., Shcherbakov V.M., Volodarsky V.I. Číslo patentu 2071333. Dátum zverejnenia: 1.10.1997 URL: http://ru-patent. info/20/70-74/2071333.html
Hostené na Allbest.ru
...Podobné dokumenty
Nomenklatúra esterov. Klasifikácia a zloženie bázických esterov. Základné chemické vlastnosti, výroba a použitie butylacetátu, benzoového aldehydu, anizaldehydu, acetoínu, limonénu, jahodového aldehydu, etylformiátu.
prezentácia, pridané 20.05.2013
Koncept alkoholov série p-mentán. Spôsob výroby terpínhydrátu s použitím zmesi kyseliny sírovej a kyseliny p-toluénsulfónovej ako hydratačného činidla. Príprava terpineolu z limonénu cez terpinylacetát. Asymetrické uhlíkové atómy izopulgolu.
test, pridaný 22.11.2013
Pojem a nomenklatúra fenolov, ich základné fyzikálne a chemické vlastnosti, charakteristické reakcie. Spôsoby získavania fenolov a rozsah ich praktického použitia. Toxické vlastnosti fenolu a povaha jeho negatívneho vplyvu na ľudské telo.
ročníková práca, pridaná 16.03.2011
Hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti medi, všeobecné informácie o spôsobe získavania, hlavné oblasti použitia. Hlavné fyzikálne a chemické vlastnosti železa a nízkouhlíkovej ocele, všeobecné informácie o spôsobe získavania, hlavné oblasti použitia.
test, pridané 26.01.2007
Distribúcia zinku v prírode, jeho priemyselná ťažba. Suroviny na výrobu zinku, spôsoby jeho výroby. Hlavné minerály zinku, jeho fyzikálne a chemické vlastnosti. Rozsah zinku. Obsah zinku v zemskej kôre. Ťažba zinku v Rusku.
abstrakt, pridaný 12.11.2010
Nájdenie kovu v prírode, charakterizovanie jeho typických minerálov. Spôsoby získavania a oblasť použitia. Fyzikálne a chemické vlastnosti jeho alotropných modifikácií. Uhlík je hlavným legujúcim prvkom. Opis syntézy oxidov železa (II) a (III).
semestrálna práca, pridaná 24.05.2015
Základné fyzikálne a chemické vlastnosti, technológie získavania berýlia, jeho prítomnosť v prírode a oblasti praktického použitia. Zlúčeniny berýlia, ich príprava a výroba. Biologická úloha tohto prvku. Zliatiny berýlia, ich vlastnosti.
abstrakt, pridaný 30.04.2011
Horčík ako prvok hlavnej podskupiny druhej skupiny, tretia perióda s atómovým číslom 12, jeho základné fyzikálne a chemické vlastnosti, štruktúra atómu. Prevalencia horčíka, zlúčeniny a oblasti ich praktického použitia. Regenerácia buniek.
abstrakt, pridaný 18.04.2013
Anglický prírodovedec, fyzik a chemik Henry Cavendish je objaviteľom vodíka. Fyzikálne a chemické vlastnosti prvku, jeho obsah v prírode. Hlavné metódy získavania a oblasti použitia vodíka. Mechanizmus účinku vodíkovej bomby.
prezentácia, pridané 17.09.2012
História objavu stroncia. Nález v prírode. Získavanie stroncia aluminotermickou metódou a jeho skladovanie. fyzikálne vlastnosti. Mechanické vlastnosti. Atómové charakteristiky. Chemické vlastnosti. Technologické vlastnosti. Oblasti použitia.
Olya Likhacheva
Krása je ako drahý kameň: čím jednoduchšia, tým vzácnejšia :)
Obsah
Na regáloch obchodu často nájdete kozmetické výrobky, chemikálie pre domácnosť, insekticídy s citrusovým zápachom. Tento účinok sa dosahuje vďaka špeciálnej zložke - d-limonénu. Látka je číra tekutina extrahovaná z kôry citrusových plodov. Pre svoje pozitívne vlastnosti má široké využitie v priemyselnej výrobe. Hoci jeho zaradenie do kategórie karcinogénnych a alergických látok zostáva kontroverzné. Zistite všetko o látke limonén - čo to je, či je užitočné alebo škodlivé, kde sa používa.
Látka limonén
E. Wagner v roku 1895 stanovil štruktúrnu štruktúru limonénu, uhľovodíka patriaceho do skupiny terpénov, 1-metyl-4-izopropenylcyklohexén-1. Táto bezfarebná látka existuje ako dva aktívne izoméry: racemická zmes a enantioméry. Prideľte D-limonén (s citrusovou vôňou) a L-limonén (s vôňou ihličia). Iné názvy pre túto látku: terpénový uhlík, citrónový extrakt, terpén.
Kde je obsiahnuté
Pri odpovedi na otázku: limonén - čo to je, mali by ste zvážiť, ako sa táto látka extrahuje a kde je obsiahnutá. D-limonén je zložka vône citrusových plodov. Jeho koncentrácia je obzvlášť vysoká v kôre (citrón, pomaranč, limetka, grapefruit), v šťave s dužinou a je až 90 %. Okrem toho sa terpén nachádza v terpentíne z borovicovej živice (až 5%) a olejoch:
- zeler do 60%;
- rasca do 40 %;
- esenciálne (neroli, bergamot, fenikel);
Citrónový extrakt možno získať prirodzene (odstreďovaním a frakčnou parnou destiláciou) a synteticky (z geraniolu). Výsledkom je číra, viskózna kvapalina so silným citrónovým zápachom. Látka je vo vode nerozpustná, ale v dobrom kontakte s etanolom.
V prípade potreby
Terpénový uhľovodík sa používa ako aromatická vôňa v parfumoch, kozmetike, pracích prostriedkoch, čistiacich prostriedkoch, hygienických výrobkoch, liekoch. Zahrnuté v šampónoch, balzamoch, rozpúšťadlách. Hmota má odmasťovaciu vlastnosť, preto sa používa v odlakovačoch na odstránenie mastnoty z kovu pred lakovaním. Limonén je dôstojnou náhradou za toxické ropné produkty, rozpúšťadlá ako toluén, acetón, metyl, benzén. Výrobky domácej starostlivosti na jej základe majú príjemnú vôňu, sú biologicky odbúrateľné, šetrné k životnému prostrediu.
V Rusku bol chránený patent na použitie komplexu olejov s obsahom d-limonénu pri výrobe alkoholických nápojov. Výsledkom je, že alkoholické výrobky majú tonizujúci účinok a neobsahujú zápach "výparov". Farmakológovia nezanedbali ani terpén, ktorý môže znížiť hepatotoxicitu liekov ako fenacetín, paracetamol, kofeín. Na lekárske účely sa táto látka používa aj ako:
- trenie;
- kúpele;
- požitie;
- striekanie.
Limonén v kozmetike
Pretože limonén je výborným rozpúšťačom tukov, terpénový uhlík pôsobí ako alternatíva k nebezpečným alkoholom v kozmetickom priemysle. Citrónový extrakt predlžuje trvanlivosť liekov vďaka svojim antibakteriálnym vlastnostiam a tiež im dodáva ľahké ihličnaté alebo citrusové arómy, pôsobí ako repelent.
Užitočné vlastnosti
Koncentrácia citrónového extraktu v kozmetike je nevýznamná (nie viac ako 0,01%), preto je v zozname zložiek uvedená ako posledná. Terpénový uhlík má mnohostranné vlastnosti:
|
Popis |
Kde je obsiahnuté |
|
|
odmasťovanie |
odstránenie prebytočného tuku z pokožky |
krém, tonikum, pleťová voda, šampón |
|
antibakteriálne |
dezinfikuje stafylokoky, streptokoky, meningokoky, bacily tuberkulózy; bojuje proti plesniam. |
výrobky domácej starostlivosti |
|
aromatizácia |
dodáva príjemnú vôňu |
osviežovače, deodoranty |
|
repelent |
Odpudzuje hmyz a malých škodcov |
prostriedky ochrany proti pakomárom, komárom, moliam. |
V akej kozmetike sa nachádza
Limonén sa používa v mnohých oblastiach, najmä pri výrobe kozmetických produktov, parfumov, čistiacich prostriedkov. Látka dáva príjemnú vôňu a chuť. Terpénové produkty by sa mali skladovať na chladnom a suchom mieste. Tie obsahujú:
|
Typ produktu |
Funkcia limonénu v kozmetike |
|
sprchovací gél |
antibakteriálne |
|
zubná pasta |
aromatizácia |
|
Toaletná voda |
|
|
klimatizácia |
osviežuje, dodáva príjemnú vôňu |
|
dezinfikuje, odstraňuje prebytočný tuk |
|
|
aktivuje oxidačné a redukčné procesy, rozjasňuje pleť |
D-limonén
Jarrow Formulas Olej z pomarančovej kôry Výživový doplnok d-limonén. Droga stimuluje detoxikáciu enzýmov v pečeni a zlepšuje imunitu. Liek sa užíva denne počas jedla alebo po jedle, 1 kapsula. Ak sa súčasne objaví podráždený žalúdok, je lepšie odmietnuť doplnky stravy. D-Limonene kúpite v špecializovaných oddeleniach, lekárňach a internetových obchodoch. Cenový rozsah pre 60 kapsúl v Moskve a Petrohrade je od 760-2000 rubľov. Nákupom viacerých balení môžete ušetriť na nákladoch.
Koncentrácia limonénu ( Limonene) v kozmetike nepresahuje 0,01 %, preto sa uvádza ako jedna z posledných zložiek v zozname.
Vlastnosti limonénu používaného v kozmetike:
aromatický . Limonén dodáva kozmetickým a hygienickým výrobkom sviežu, ľahkú citrusovú alebo borovicovú vôňu.
rozpúšťanie . Limonén výborne rozpúšťa tuky, a preto sa používa pri výrobe kozmetiky ako neškodná alternatíva k alkoholom.
Dezinfekčný prostriedok. Limonén účinne bojuje proti hubovým a bakteriálnym mikroorganizmom, plesniam, roztočom, pomáha čistiť pokožku a chráni kozmetiku pred poškodením.
Limonén je účinný repelent, pretože nielen odpudzuje, ale aj zabíja veľa hmyzu, preto je súčasťou zloženia mastí, sprejov, ktoré chránia pred bodnutím hmyzom.
Aká kozmetika obsahuje limonén?
- Krémy na tvár a telo
- Pleťové vody
- Toniká
- Opaľovacie produkty
- Šampóny, kondicionéry
- Dekoratívna kozmetika
- Výrobky na holenie
- Mydlo, pena do kúpeľa, sprchový gél
- Dekoratívna kozmetika
- Rúže, balzamy na pery
Použitie kozmetiky s limonénom je nežiaduce:
- so zvýšenou citlivosťou kože
- so sklonom k alergiám, najmä na citrusové a ihličnaté zložky
Čo sa limonén nachádza v kozmetike?
Limonén je látka príbuzná terpénovým uhľovodíkom. Prvýkrát bol izolovaný z esenciálneho oleja pomarančovej kôry v polovici 19. storočia. Spočiatku vedci verili, že limonén má mnoho rôznych izomérnych variantov, keďže tento aromatický prvok sa nachádzal v esenciálnych olejoch bergamotu, rasce, citrónu, mäty, petržlenu, feniklu, borovice a mnohých ďalších rastlinách, a dokonca dali týmto variantom rôzne názvy. Potom však prišli na to, že existujú len dva druhy limonénu – jeden sa nachádza v citrusových olejoch a vonia po citrónovej sviežosti a druhý, ktorý vonia ako ihličie, je extrahovaný z terpentínu a ihličnatých olejov (mimochodom, termín "terpény" pochádza z latinského výrazu Oleum Terebinthinae, čo znamená "terpentín").
Limonén je obľúbená aromatická vôňa pre kozmetiku, parfumy, hygienu a pracie prostriedky a lieky. Napriek variáciám vo svojej chuti sa limonén zvyčajne označuje ako izomér s citrónovou vôňou.
Limonén je pre svoje odmasťovacie vlastnosti nenahraditeľný v odlakovačoch na nechty a v odstraňovačoch mastnoty z pokožky rúk. Vzhľadom na súčasné trendy v šetrnosti k životnému prostrediu sa stáva veľmi populárnym používať v domácej starostlivosti prípravky, ktoré zanechávajú sviežu, prirodzenú citrusovú vôňu. A pomáha v tom aj limonén, najmä preto, že jeho aróma dokáže navodiť dobrú náladu.
Odkiaľ pochádza limonén pre kozmetiku?
Limonén je možné získať prirodzene a synteticky. Keďže citrusové esenciálne oleje môžu obsahovať až 90 % limonénu, možno ho extrahovať pomocou odstreďovania a frakčnej parnej destilácie. V priemyselnom meradle sa však limonén najčastejšie získava synteticky – z geraniolu, chemicky pôsobiaceho na jeho uhľovodíkový reťazec.
Výsledkom je viskózna, číra, bezfarebná kvapalina so silným citrónovým zápachom, ktorá je úplne nerozpustná vo vode, ale ľahko prichádza do styku s etanolom.
Limonén vyvoláva obavy z alergénnosti a karcinogenity. Štúdie však ukázali, že limonén nespôsobuje alergie s väčšou pravdepodobnosťou ako iné príchute, vrátane tých, ktoré sú prírodného citrusového pôvodu.
Čo sa týka karcinogenity, podľa Medzinárodnej agentúry pre výskum rakoviny je limonén klasifikovaný ako látka z udržateľnej bezpečnostnej zóny a nie je klasifikovaný ako karcinogén. Okrem toho prebiehajú štúdie o pozitívnych účinkoch limonénu na organizmus pri určitých typoch nádorov.
Číslo dielu CAS: 5989-27-5
EINECS č.: 5989-27-5
Popis
D-limonén je rozšírený terpénový uhľovodík, ktorý je hlavnou zložkou oleja z pomarančovej kôry (až 80-90%). Nachádza sa tiež takmer vo všetkých citrusoch a mnohých ďalších esenciálnych olejoch: citrón, mandarínka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, rasca, kôpor, fenikel, petržlen, erigeron, orthodon. d-Limonén sa získava frakčnou destiláciou zmesí terpénov vzniknutých pri ich izolácii z citrusových silic. V súčasnosti ročná produkcia d-limonénu vo svete dosahuje 70 tisíc ton a naďalej rýchlo rastie.
Je to optický izomér L-limonénu, predtým neboli oddelené a boli považované za jednu látku dipentén. Spoločne tieto izoméry spôsobujú zápach terpentínu. Na rozdiel od D-Limonene Odour L-limonén má výraznú vôňu ihličia, tento enantiomér sa používa aj ako parfum. Diskutuje sa o jeho možných karcinogénnych vlastnostiach L-limonénu.
Napriek množstvu pochvalných článkov o prirodzenosti prípravku v koncentrovanej „komerčnej forme“ je d-limonén nebezpečný, okrem pálivého účinku na pokožku a sliznice vyvoláva alergické reakcie. Vo všeobecnosti sa v súčasnosti jeho účinok na telo v priemyselných koncentráciách rovná acetónu. S koncentrovaným produktom sa ale spotrebiteľ nestretáva a v zriedenom je najbezpečnejší. Ďalšou výhodou oproti priemyselným rozpúšťadlám je ich rýchla a úplná biologická odbúrateľnosť. Stále je však nebezpečná pre životné prostredie a ide o látku klasifikovanú ako horľavá kvapalina (pary zmiešané so vzduchom), ktorá sa môže vznietiť a explodovať.
Na podporu svojich slov citujem z karty bezpečnostných údajov pre túto látku.
Hlavnými výhodami produktu sú príjemná citrónová vôňa, ktorá vytvára ilúziu jeho bezpečnosti, a veľmi široká škála zlúčenín, ktoré je schopný rozpustiť.
Rozpustný v alkohole, mastných a minerálnych olejoch, petroleji, acetóne, dimetylsulfoxide, dietyléteri, nerozpustný vo vode, propylénglykol, glycerín.
Fyzikálne vlastnosti d-limonénu
Špecifikácia pre d-limonén
Výhody d-limonénu
vynikajúce rozpúšťadlo pre tuky, vosky, živice, plasty, ropné produkty;
prírodná vonná látka s príjemnou vôňou (na výrobu parfumérskych kompozícií, vonných látok a príchutí potravín);
medziproduktové suroviny v chemickej syntéze (terpinhydrát, terpineol, karvón, flotačné činidlá);
repelent;
antioxidant;
dezinfekčný prostriedok;
prostriedok na zosvetlenie pokožky. d-Limonén sa môže používať v čistej forme, ktorá je nebezpečná, dobre sa mieša s inými rozpúšťadlami a dá sa ľahko emulgovať na čistiace prostriedky rozpustné vo vode.
Aplikácia
d-Limonén sa používa v širokej škále priemyselných odvetví vďaka svojim rôznorodým vlastnostiam. Je súčasťou mnohých parfumérskych produktov, šampónov, pracích a čistiacich prostriedkov, rozpúšťadiel - v každodennom živote aj v práci. V odstraňovaní žuvačiek či nálepiek z kovových, drevených či plastových povrchov snáď nemá konkurenciu. d-Limonene sa používa na odmasťovanie kovov pred priemyselným lakovaním, v domácich chemikáliách, napríklad na čistenie drevených povrchov, na odstraňovanie mastnoty z pokožky rúk. Je to vynikajúca ekologická alternatíva k toxickým a nebezpečným rozpúšťadlám a ropným produktom, ako sú: acetón, benzén, butyl cellosolve, toluén, trichlóretylén, xylén, metyletylketón, lakový benzín, ale stojí presne 30-krát viac ako tieto rozpúšťadlá a ako som už písal, má toxicitu, ktorá sa maskuje ako príjemná vôňa.
Zaujímavé je použitie d-limonénu ako insekticídu. Vzniklo, keď profesor entomológie z Ohio University Fred Hink objavil v pomarančových šupkách smrtiace jedy na blchy. D limonén zabíja dospelý hmyz, jeho larvy a vajíčka,“ hovorí.
Vedecko-technický pokrok viedol na jednej strane k výraznému zlepšeniu pohodlia života ľudí, na druhej strane negatívne ovplyvnil stav životného prostredia a ľudského zdravia. V dôsledku toho vznikol vedecký smer s názvom „zelená chémia“, ktorého cieľom je urobiť chemický priemysel a jeho produkty čo najbezpečnejšie pre ľudské zdravie a životné prostredie.
Príroda má skutočne neobmedzené zdroje látok a zlúčenín, ktoré môžu ovplyvniť ľudský život. Niektoré z nich sa stávajú skutočnými zdrojmi nových nápadov vo výrobe domácich a priemyselných chemikálií, voňavkárstve a kozmetike, potravinárskom a farmaceutickom priemysle.
Jednou z takýchto látok je d-limonén. Ide o rozšírený terpénový uhľovodík, ktorý je hlavnou zložkou oleja z pomarančovej kôry (až 80-90%). Nachádza sa tiež takmer vo všetkých citrusoch a mnohých ďalších esenciálnych olejoch: citrón, mandarínka, limetka, grapefruit, bergamot, neroli, petitgrain, elemi, rasca, kôpor, fenikel, petržlen, erigeron, orthodon. d-Limonén sa získava frakčnou destiláciou zmesí terpénov vzniknutých pri ich izolácii z citrusových silic. V súčasnosti ročná produkcia d-limonénu vo svete dosahuje 70 tisíc ton a naďalej rýchlo rastie.
INCI: Limonén
CAS č.: 5989-27-5
EINECS-č.: 5989-27-5
FEMA: 2633
Hrubý vzorec: C10H16
Molekulová hmotnosť: 136,24
Teplota varu: 175,5 °C
Hustota: 0,84 g/cm3 (pri 20°C)
Vzhľad: Číra, bezfarebná kvapalina
s príjemnou citrusovou vôňou.
Rozpustný v alkohole, mastných a minerálnych olejoch, petroleji, acetóne, dimetylsulfoxide, dietyléteri, nerozpustný vo vode, propylénglykol, glycerín.
D-Limonén je široko používaný v priemysle vďaka svojim rôznorodým chemickým vlastnostiam a príjemnej pomarančovej vôni:
d-Limonén sa používa v širokej škále priemyselných odvetví vďaka svojim rôznorodým vlastnostiam. Je súčasťou mnohých parfumérskych produktov, šampónov, pracích a čistiacich prostriedkov, rozpúšťadiel - v každodennom živote aj v práci. V odstraňovaní žuvačiek či nálepiek z kovových, drevených či plastových povrchov snáď nemá konkurenciu. d-Limonene sa používa na odmasťovanie kovov pred priemyselným lakovaním, v domácich chemikáliách, napríklad na čistenie drevených povrchov, na odstraňovanie mastnoty z pokožky rúk. Je to vynikajúca ekologická alternatíva k toxickým a nebezpečným rozpúšťadlám a ropným produktom, ako sú: acetón, benzén, butyl cellosolve, toluén, trichlóretylén, xylén, metyletylketón, lakový benzín atď.
Čistiace prostriedky na báze d-limonénu majú prirodzenú citrusovú vôňu, zanechávajú sviežu vôňu a čo je dôležité, sú biologicky odbúrateľné. Okrem oblasti chemikálií pre domácnosť sa široko používa v parfumérii a kozmetike. Súčasný trend používania bio produktov prispieva k rastúcej obľube prírodných citrusových vôní. Už dlho sa uznáva, že vôňa citrusových plodov je veľmi užitočná na vytvorenie dobrej nálady a vo všeobecnosti má upokojujúci účinok na nervový systém.
Zaujímavé je použitie d-limonénu ako insekticídu. Vzniklo, keď profesor entomológie z Ohio University Fred Hink objavil v pomarančových šupkách smrtiace jedy na blchy. "Možno sú to jediné dostupné prírodné insekticídy, ktoré zabíjajú dospelý hmyz, jeho larvy a vajíčka," hovorí.
Ruskí vedci si chránili patent na použitie aditíva v priemysle alkoholických nápojov na zlepšenie kvality alkoholických nápojov vo forme komplexu éterických olejov, ktorý obsahuje d-limonén. Podľa autorov použitie takejto prísady umožňuje získať vodku so zvýšeným stimulačným a tonizujúcim účinkom, bez nepríjemného „výparového“ zápachu po konzumácii, znižuje závažnosť syndrómu kocoviny a vo všeobecnosti oslabuje škodlivé účinky alkoholu na organizmus.
S pomocou d-limonénu domáci farmakológovia vyvinuli metódu na zníženie hepatotoxicity liekov ako paracetamol, kofeín, fenacytín, ktoré sa v ľudskej pečeni metabolizujú na aktívne metabolity, t.j. látky, ktoré sú ľahko spracované pečeňou. Ako výsledok lekárskych, biochemických štúdií boli získané údaje o hormonálnom regulačnom účinku d-limonénu, ktorý podporuje detoxikáciu estrogénu indukciou syntézy vhodných enzýmov v pečeni. To naznačuje, že táto látka môže byť účinná pri prevencii a liečbe rakoviny prsníka a iných tkanív.
Nižšie uvedené tabuľky zvýrazňujú niekoľko populárnych použití d-limonénu. Informácie o odporúčanom dávkovaní môžu byť použité ako návod na vývoj účinných zmesí.
Štúdie karcinogenity a genotoxicity d-limonénu ukázali, že sa nachádza v „zóne stabilnej bezpečnosti“. Jeho vplyv je približne rovnaký ako účinok kyseliny kávovej z dennej konzumácie kávy. Medzinárodná agentúra pre výskum rakoviny (IARC) klasifikuje d-limonén ako triedu 3, čo znamená, že nie je klasifikovaný ako karcinogén.
Vďaka svojim jedinečným vlastnostiam našiel d-limonén široké uplatnenie v rôznych priemyselných odvetviach. Úsilím chemikov, biológov, lekárov a vedcov iných odborov sa nepochybne rozšíri rozsah použitia tejto úžasnej prírodnej látky a náš svet okolo nás sa stane príjemnejším, harmonickejším a bezpečnejším.